Der Ostfreeslandkalender feiert mit der Ausgabe 2014 sein 100-jähriges Bestehen. Seit 1914 begleitet das Jahrbuch Generationen von Lesern mit vielfältigen Beiträgen und nützlichen Informationen. Trotz seines Alters blieb es durch inhaltliche und gestalterische Erneuerungen stets aktuell. Aufgrund von Papierknappheit während und nach dem Zweiten Weltkrieg erschien der Kalender von 1944 bis 1947 nicht, weshalb die Jubiläumsausgabe rechnerisch erst den 97. Jahrgang darstellt.

Der Kalender wurde 1914 vom Norder Zeitungs- und Buchverlag Soltau herausgegeben. Vorgänger waren unter anderem der „Hausfreund“ sowie das Jahrbuch „Christophorus der Stelzfuß“. Solche Titel knüpften an eine Tradition von Haus- und Heimatkalendern an, deren Namen oft an kriegsversehrte Wanderhändler erinnerten, die Nachrichten verbreiteten. Ein bekanntes Beispiel dieser Kalendergattung ist der „Lahrer Hinkende Bote“.

Erster Herausgeber des neuen Ostfreeslandkalenders war Pastor Leemhuis. Inhaltlich bot die Publikation Erzählungen, heimatkundliche Beiträge, historische Skizzen sowie Rätsel und Anekdoten in Hoch- und Plattdeutsch. Während des Ersten Weltkriegs nahmen Berichte über das Kriegsgeschehen größeren Raum ein, dennoch stieg die Auflage zeitweise auf bis zu 20.000 Exemplare. 1920 führte Leemhuis mit dem „Toornhahntje“ den bis heute bestehenden Jahresrückblick ein.

Das Erscheinungsbild des Kalenders prägte maßgeblich der Dornumer Künstler Ludwig Kittel. Seine Titelmotive mit Schiff und Mühle sowie weitere grafische Elemente wurden zum unverwechselbaren Markenzeichen des Jahrbuchs.

In den 1920er-Jahren gewannen wissenschaftliche und literarische Beiträge regionaler Autoren zunehmend an Bedeutung. Der Kalender entwickelte sich zu einer wichtigen Plattform für ostfriesische Geschichte, Literatur und Kultur. Während der NS-Zeit passte sich die Publikation jedoch der politischen Gleichschaltung an; besonders der „Toornhahntje“ übernahm propagandistische Töne. Gleichzeitig erschienen weiterhin heimatkundliche Beiträge und Erzählungen.

Nach dem kriegsbedingten Ausfall von 1944 bis 1947 erschien der Ostfreeslandkalender 1948 erneut. Die frühen Nachkriegsausgaben konzentrierten sich auf historische, naturkundliche und zeitgeschichtliche Themen und boten erstmals eine umfassende Darstellung der Kriegs- und Nachkriegsereignisse in Ostfriesland. In den folgenden Jahrzehnten wurde der Autorenkreis erweitert, neue Themenbereiche wie Umwelt und jüngere Regionalgeschichte kamen hinzu, und das Erscheinungsbild wurde behutsam modernisiert.

Bis heute verbindet der Ostfreeslandkalender Tradition und Erneuerung: Unterhaltung, heimatkundliche Forschung und aktuelle Informationen bilden weiterhin den Kern des Jahrbuchs.